O arquivo de instalação do Windows Vista Upgrade Advisor tem 6,5 Mb e deve ser baixado e instalado no computador. Antes de vasculhar as configurações da máquina, o programa faz algumas perguntas sobre as funcionalidades que o usuário costuma explorar, como assistir e gravar programas de TV, e trabalhar em qualquer lugar via acesso sem fio Wi-Fi.
No caso do computador não estar pronto para alguns desses recursos, o assistente do programa faz algumas sugestões. Além disso, ele informa quais os drivers (softwares de reconhecimento de hardware) já podem trabalhar com o Windows Vista. O relatório final pode ser impresso ou salvo em arquivo.